Toby nägin natuke oma isa, aga ta oli teda üsna suur mõju, nagu sageli juhtub teismeliste poiste. Maguire Sr. Seejärel töötas kokana ja 13 aastat, Toby oli otsustanud tema jälgedes. Ta jättis kooli ja hakkas tegutseb kaubaautod teenida õpetamise cooking. Ta vaevalt aega isegi mõelda, et see on alguses suurt karjääri Hollywoodis.
2006. aasta alguses, Tobey Maguire sai tööle pärija multimiljoni riigi ja tütar üks asutajatest filmikompanii MGM Jennifer Meyer. Aasta hiljem oli neil tütar, Ruby, kelle vanemad said teise nime Svithart, et inglise keeles tähendab "kallis". Tüdruk sai näitleja uut mõttes elu veetis ta koos oma palju aega ja ei võta kaua aega ta. Aastal 2009, pere Meyer-Maguire oli poeg nimega Otis.
Tobey Maguire - eeskujulik pereisa. Kasvades üles düsfunktsionaalne pere, ta võiks lahku minna. Tema ees oli üsna ilmekas näide tema isa, kes mitte ainult ei saanud elus, kuid 90ndate alguses ja tegi äike vangi röövimise. Õnneks Toby siis oli 18, ja ta filmis oli filmitud.
Tobey Maguire hoolikalt kaitseb oma pere ja hindab suhteid oma naise ja lapsed. Nad on tihtipeale ühise väljasõit. Kahe järglaste abikaasa ei kavatse lõpetada ja varsti võib-olla star isa Tobey Maguire on palju laste isa. Ta saab seda endale lubada, sest tema karjäär oli rohkem kui edukas. Vaatamata sellele, et nüüd näitleja oli tunduvalt vähem ja mitte kahjustada pere, oma projektid ei muutunud halvemaks. Vastupidi - 2010. aastal oli ta kandideeris "Golden Globe" on uskumatult keerulise rolli draamas "Brothers".