Mudel karjääri alustas ta samaaegselt 15 aastat. Ta mängis eest Cosmopolitan, Harperi Bazaar, ELLE. Tuntud kosmeetikafirma Clarins pakkunud Kelly saada tema nägu.
Kelly abiellus Prantsuse moe fotograaf Gilles Bensimon oli tema kolmas naine. Gilles oli tuntud rahvusvahelise loovjuht ajakirja Elle. Paar oli kaks tütart, kuid abielu lõppes lahutusega 2007.
Pärast lõpetamist töötas ta pikka aega Bensimon toimetaja Hamptoni. Ta on kirjutanud mitmeid raamatuid, sealhulgas "Bikini Book" ja "vaimus Hamptoni", juhtis oma veerg ajakirja Page Six. 2007. aastal Mercedes-Benz Fashion Week Bensimon läbi auväärt ülesanne suursaadik.
Aga tema suurim populaarsus tõi rolli üks kuuest koduperenaised projekti kanal Bravo. Reality show "Real koduperenaised New York City" käivitati 2009. aastal ja oli suur edu. Kelly osales teist hooaega programmi. Lisaks on ta mängis tuntud sarja "House".
Bensimon nimi on seotud mitmete skandaalid. Üks neist oli siis ajal näidata koduperenaised näitleja reklaamitakse unikaalne teenetemärgi kujul öökull. Celeste Greenberg, kuulsa disaineri Tuleste Market esitada Oikeusjuttu autoriõiguste rikkumine. Ja aastal 2009, Kelly vahistati süüdistatuna ründas tema peigmees Nicholas Stefanov. Ta augustatud teda vasak silm.
Esimene rida oma disainer ehteid Bensimon vabastatakse ja müüakse New York. See toode on valmistatud kujul söödaks kala. Ja aastal 2010, "Real koduperenaised" on käivitanud neljandas reas. Ehted segu nahk, metall, suled ja kristallid müüakse mitme kauplustes USAs.
In '41 mudel pildistatud kaas "Playboy". Tema siiras photoshoot pildid varju paljud noored kaunitarid. Ja aastal 2011, Kelly avas poe ning on kutsutud ametlik avamine National Association of Securities müüjad.
Praeguseks Bensimon elab peamiselt New Yorgis. Seni on populaarsem mudel. Lisaks Kelly kirjutab raamatuid ilu, kunsti ja moe.