New York, Chloe vastab algaja stsenarist ja režissöör Harmony Korine, kes saab kaasstsenarist filmi Larry Clark "Kids". Chloe saab osatäitmisteni filmi, kus ta mängib tüdruk AIDS.
Chloe ei uskunud, et ta saab selle rolli, kuid osa lõpuks läks oma. Vastavalt tootjast Chloe tema üle on heaks kiitnud aja professionaalne näitleja. Film ilmus piiratud pressiteade, kuid siiski tuntuks kogu maailmas.
Aastal 1999, Chloe oli filmi "Poisid ei nuta", mille eest sai ta nominatsioon "Oscar" ja "Golden Globe".
Pärast seda, Chloe hakkab ilmuma sõltumatu film. Ütleb näitleja, tema on väga oluline esialgse vestlus direktor. Ta arutleb script ja püüab välja selgitada, milline inimene tema ees, ja mida ta tahab teha filmi. Chloe üritab tööd direktorite, kirjanikud, kes kirjutavad oma skripte tema filme. Vastavalt Chloe on väga oluline.
Nii ta hakkab töötama koos Harmony Korine. Nende teine (pärast filmi "Kids") muutub film "kummi", kus Chloe võtab suurt rolli ja töötab ka kostüümikunstnik. Järgnes töö film "In vino veritas" Steve Buscemi, "The Last Days of Disco", "Palmetto", "American Psycho", "Dogvil", "Mu poeg, mida sa oled teinud" ja teised.
Chloe jätkab modellina töötas, samuti luues rida riided boutique avaaktus.